But Chilean Spanish is quite notorious among Spanish speakers themselves for being a bit harder to understand.

Once you get used to it it’ll be no problem though.

One characteristic of Chilean Spanish which is quite widespread in the spoken, yet not the written language, is the Chilean voseo.

The trick is to look at the conjugation of "vosotros".
If it ends in -áis then it becomes -ái or -áy in Chile.
The endings -éis and -ís both merged into -ís, or -íh, because the final S is aspirated.

For example:

Tú – Vosotros – Chilean voseo

tú hablas – vosotros habláis – tú ablái
tú estás – vosotros estáis – tú ehtái
tú comes – vosotros coméis – tú comíh
tú haces – vosotros hacéis – tú acíh
tú vives – vosotros vivís – tú vivíh
no te preocupes – no os preocupéis – no te preocupíh
no digas nada – no digáis nada – no digái nada
quiero que hables – … que habléis – … que ablíh

Notice that some vowels change:
tú duermes – vosotros dormís – tú dormíh
que duermas bien – que durmáis bien – que durmái bien
tú puedes – vosotros podéis – tú podíh
tú quieres – vosotros queréis – tú queríh
tú juegas – vosotros jugáis – tú jugái

Another characteristic of Chilean Spanish, as mentioned before, is that they aspirate the final S within a syllable. Sometimes so weakly that it is barely audible.

For example:
"Cómo estás?" – "Cómo ehtái?".
Nosotros somos chilenos, y ustedes? – nosotroh somoh chilenoh, y uhtéeh?

All in all, Chilean sounds nice, though.

Have fun in Chile!
"Que te divertái bien!"